“DirectVobSub”という字幕フィルターをインストールして下さい。こちらでインストールできます。

最新版でないと表示できない場合がありますので、ご注意ください。また、字幕ファイル名はメディアファイル名とおなじでなくてはなりません。

例）
myvideo.avi
myvideo.sub
また、自動的に特定の字幕トラックを選ぶように設定（アドバンスドオプション/再生）されているのに、そのトラックが見つからないと、字幕は無効になるので、再度有効化してください(Ctrl+”B”)。